郑芝龙小时候和大多数出生在海边的福建人一样靠海吃海，也许他与生俱来就有一种不服命运的精神。开始先去了澳门投靠舅舅，在那不但学会了葡萄牙语还信了教，那时候的澳门已经落到了葡萄牙人手里了，不安于现状的他又接过舅舅的营生开始到日本经商。

郑芝龙来到日本平户后拜入当时大倭寇李旦的门下，不过这一段历史有相当多的版本演绎。有的记载说郑芝龙当了李旦的干儿子，有的记载说是当了李旦的契弟（同性恋伴侣），有传闻芝龙少年姣好，以龙阳事之。好事者大多比较信服后一种说法，这就能很好的解释为什么李旦最后把自己庞大的帝国留给了郑芝龙，不过到底真相是什么样的估计只有他们两个人自己知道了。

郑芝龙还是有娶妻生子的，不然我们的国姓爷郑成功就没有了。郑芝龙在日本取了一位日本的姑娘田川氏，所以严格意义上说郑成功是个中日混血儿。这就是为什么在日本有许多地方非常笃信国姓爷郑成功，认为他是日本的大英雄。日本近代有大量关于他的戏剧小说等文学作品，各地还有许多他的雕像石碑，可以说日本比我们还热捧郑成功。

可以说郑芝龙的基业有一大半都来自李旦，李旦的实力当时有多大了？在德川家康统一日本的过程中，李旦就是他最重要的金主爸爸。此时正值荷兰东印度公司大举扩张贸易据点，而明政府此时正禁海，不过经过李旦斡旋之下，明政府同意荷兰人在台湾经营。这次斡旋之中给李旦当翻译的就是郑芝龙，因为他会六种语言。对，就是这么流弊。

就这样郑芝龙就倚靠自己当翻译的工作开始和荷兰人大量的贸易赚取了第一桶金。荷兰人觉得他堪当重任就授权他当荷兰的海盗，那时候的荷兰东印度公司就是官方认证的海盗，最主要的营生就是抢西班牙从美洲来的白银。就这样挂着荷兰东印度公司的海盗旗子抢了大概价值1300万美金的财物。可以说天要助他成就一番事业，此时李旦死了将他庞大的家业都给了郑芝龙，就这样短短几年他就成为了东亚巨富。

经过短短四年的发展，从给荷兰人当小翻译到最后明朝皇帝都认识他郑芝龙是谁了。最后到他被清朝招安的时候，他已经有上千船队，他的海军就有三万人，成为东洋海上最强大的军事力量了