孔令侃作为孔祥熙与宋霭龄的长子，宋美龄蒋介石的大外甥，属于含着金钥匙出生长大。民国后期，他倚仗自己的特殊身份，越来越横行霸道。

孔令侃

抗战爆发前，他经常驾着一部尾号777的特殊牌照汽车在上海滩和南京的大街上横冲直撞，后来两地的警察碰了几次钉子后也都知道了这个号码，所以任由其横行逆施、任意违犯交通规则，没有人敢问敢管。

更离谱的是有一次财政部正在办公，忽然从秘书办公室里传出枪声，大家惊恐万分，以为发生了意外事件或来了土匪刺客。后来才知道，孔令侃的抽屉里常年的放着两把左轮手枪，那天他突然心血来潮，说要和人比枪法，便从抽屉里掏出手枪，打办公室天花板上的灯泡。

孔祥熙夫妇与宋庆龄、宋美龄姐妹

孔宋两家有矛盾，孔令侃对宋子文也一点不客气。他最崇拜蒋介石，而对宋子文则没放在眼里。小时候，宋子文常来看他，给他买些玩具、糖果，他还能叫声舅。长大了，他反而不叫了。他称宋子文为“TV”，即宋子文英文名的缩写。幸亏那时没有电视（电视的英文缩写TV），不然要闹出更大的笑话。他不把舅舅放在眼里也就罢了，他曾经看中舅妈的妹妹，非要娶回家。家人劝说他这样做是乱了辈分，他却不以为然，竟然大言不惭地说：“娘舅怕什么，讨了他的小姨子，我和他（宋子文）不就平起平坐了。”在家人的强烈反对下，加上宋子文妻妹原本也不是真正喜欢他，这件姻缘才作罢。

宋子文与妻子张乐怡

有一次孔令侃听说美国市场猪鬃紧俏，就赶快叫人去收购猪鬃，准备运到美国发一笔横财。不料几天后手下的人报告，说猪鬃收购困难。孔令侃一了解，原来宋子文也得到了这个消息，正派人四处收购。他马上打电话给宋子文，让其让出一块地盘，让让他这个外甥，还说好处大家占、有钱你我分之类的话。

宋子文

宋子文一直就看不惯孔令侃那股蛮不讲理的作风。自从孔令侃踏入政界商界后，除了必要的应酬，从不和他说话。这次收购猪鬃一事，自然不会相让，就回电话搪塞说，猪鬃收购一事他并不清楚，如查明和孔家有冲突之处，自会妥善处理。

孔令侃见宋子文不买帐，就直接驱车来到宋子文的办公室，和舅舅宋子文大吵了一顿，并布置手下的人到贵州云南等地收购，如遇到宋子文公司的人作对，就砸车绑人，然后一切由他负责。

后来，宋子文找到孔祥熙，二人商讨后最后划定了势力范围。四川、广西由宋子文收购，云南、贵州由孔令侃收购，才算避免了一场争斗。