东陵大盗孙殿英的童年比较凄惨，父亲早亡，母亲带着他在娘家讨生活。后来，孙殿英的外婆也死了，娘家容不下这娘儿俩，孙殿英的母亲只好带着他回到夫家，过着拮据的日子。

因为缺乏严亲管教，而母亲又是个性情温和的慈母，所以孙殿英打小就性格顽劣。

早年，孙殿英曾经读过几天私塾。但孙殿英总是欺负同学，动辄就把人打得哇哇大哭。同学告状到私塾先生那里。私塾先生是个老学究，不懂因材施教，只知道施以体罚。刚开始，孙殿英还忍着，但总是挨揍，他就恼了。

一日，他又挨了私塾先生一顿揍。这回，孙殿英的魔性大发，放学后，他放了一把大火，把私塾的教室给烧了个精光。

从此，孙殿英离开私塾，开始出去混世界。孙殿英的赌博恶习，就是从这时候染上的，从此伴其一生。

不得不说，孙殿英是个头脑特别聪明的人。就拿赌博来说，有的人赌了一辈子，但一直是任人宰割的菜鸟。但孙殿英研习了几年后，就成了赌徒里的高手。一般人，很难赢他。

但是，在他发迹前，曾经深受赌博之害。

20多岁的时候，孙殿英因为聚赌，被抓了起来，蹲了3个月的班房。在这3个月里，孙殿英也许仔细考虑了一下自己的人生规划。他觉得这样下去将一事难成，于是，出狱后立即去当了兵。

孙殿英加入的是姜桂题的部队。这个姜桂题是捻军出身，后来成为北洋大佬，几乎与段祺瑞等人齐名。

在这里，孙殿英本想大干一番，但无奈赌瘾难忍，就在部队里开了赌。聚赌的次数多了，此事就传到了姜桂题的耳朵里。有一回，孙殿英正在聚赌，被抓了个正着，挨了40军棍。被打得半瘸的孙殿英，自知没了面子，无法在姜桂题部继续混下去，就偷偷地跑了。

之后，孙殿英又跑到了豫西镇守使丁香玲的手下当兵。在这里，孙殿英混得风生水起，很快被提拔为连长。可是，还是因为赌博，他又跑了。

这一次，赌得更大。孙殿英竟然把人家的老婆赢了过来。这个赌输的人，是丁香玲的副官。输了老婆的副官，跑到丁香玲那里去诉苦。丁香玲以聚赌的罪名，捉拿孙殿英。

孙殿英提前得到消息，跑掉了。

不过，与以前不同的是，这次的孙殿英不仅自己逃跑，还带出来了一个连的兵力。这一个连，正是孙殿英日后起家的本钱。

带着这一个连，孙殿英一边打家劫舍，筹集军饷，一边招兵买马，壮大实力。在这段流寇生涯中，孙殿英做了一件“大事”：他率军窜入姜桂题的老家安徽毫州，一顿抢掠，尤其是把姜桂题家里洗劫一空，还绑架了姜家的人，算是报了当年之仇。

离开毫州后，孙殿英率部转入山东。等到孙殿英在山东投靠张宗昌的时候，手中已经有近万人马了。张宗昌很大方，把孙殿英的部队收编为直鲁联军第三十五师，孙殿英当上了师长。

从此，孙殿英开始发迹。

发迹后的孙殿英，依然赌心不改。但境界完全不同了，此时的孙殿英，开始把赌博作为一个手段。

跟上司赌，是为了讨其欢心；跟同僚赌，是为了结交朋友；跟下属赌，则是为了判断其格局。

据说，在孙殿英的办公室里，陈列着无数赌具，麻将、色子、牌九，不一而足。一有空闲，他就要拿出来赏玩一番，就像收藏家对待自己的古董一样。

由此可见，孙殿英对于赌博，确实是真爱。