蒋干在三国历史上是个无足轻重的人物，出场并不是很多，但是由于《三国演义》的流传。加上戏剧《群英会》的深入人心，蒋干盗书，曹操乱杀武将的故事世人皆知，蒋干也因此成了眼高手低，志大才疏，自作聪明，反被捉弄的三国第一小丑。

不过罗贯中也并非凭空虚构。历史上确有蒋干去游说周瑜之事，只不过时间是建安十四年，也就是赤壁之战后。而且不是他争取，是曹操派他去的。据《三国志周瑜传》记载：蒋干“有仪容，以才辩见称，独步江淮之间，莫与为对”。可见，决非一个丑角。他要仪表有仪表，要口才有口才，正因为蒋干有才华，善辩论，当年曹操佩服周瑜的才干，才请出蒋干，让他以老同学的身份去劝说周瑜归降。

对于这一过程，在《江表传》记载得比较清楚：曹操闻周瑜年少有才，便动了说降的念头，密遣蒋干去游说。周瑜听说蒋干来营私访，便出营迎接，他见到蒋干的第一句话就问：老同学，你这么辛苦跑到江东来，应该是想做曹操的说客来说降我的吧。周瑜这么直接的开场白让蒋干有话也不敢说了。忙解释说：我们是老同学，从小一起玩耍读书，现在隔了这么多年没有见面了，听说你最近混得很好，特意过来聚一聚，哪里敢当什么说客。

于是周瑜设宴招待蒋干，三天后，周瑜又邀请蒋干参观军中营地、仓库、军资器仗，以及室中的服饰珍玩等。并又设宴。两人在饮酒吃饭之间，周瑜又对蒋干说：丈夫处世，遇知己之主，外托君臣之义，月结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，就算是苏秦、张仪和郦叟活在世上，他们来当说客，让我投降曹操也是白忙乎，何况是你一个书生所能。周瑜这么坦诚的把话说到这个份上，蒋干只有笑了笑，不知道说什么是好。便回去把自己的经历告诉曹操，蒋干称周瑜雅量高致，非言词所闻。而曹操也更加佩服周瑜了。

从以上史料看，蒋干充当曹操的说客，历史上记载的很明确的，但在整个过程中他跟周瑜之间都是开诚布公的交流，虽然没有把意思讲明白，但彼此心照不宣。重要的是在这过程中，蒋干没有中计，也没有去盗书，更没有害得曹操枉杀了蔡瑁和张允。双方都无得无失。蒋干也不失名士风度。